Quillajasäure

Strukturformel
Allgemeines
Name Quillajasäure
Andere Namen
  • Quillaja-Sapogenin
  • 3β,16α-Dihydroxy-23-oxoolean-12-en-28-onsäure
  • 3beta,16alpha-Dihydroxy-23-oxoolean-12-en-28-onsäure
  • (4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,9S,10S,12aR,14bS)-9-Formyl-5,10-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicen-4a-kohlensäure (IUPAC)
Summenformel C30H46O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 631-01-6
EG-Nummer 211-149-8
ECHA-InfoCard 100.010.137
PubChem 101810
ChemSpider 91986
Wikidata Q27108137
Eigenschaften
Molare Masse 486,69 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

294 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Ethanol, Ether, Aceton, Eisessig[2]

Brechungsindex

56,1° (Pyridin)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Quillajasäure (synonym Quillaja-Sapogenin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triterpene.

Vorkommen und Verwendung

Seifenrindenbaum (Quillaja saponaria)

Die Quillajasäure wird vom Seifenrindenbaum (Quillaja saponaria) gebildet. Durch Glykosylierung unter anderem mit Fucose und Apiose entstehen glykoside Saponine, die als Extrakt QS-21 gereinigt und als Adjuvans bei Impfstoffen verwendet werden. Dementsprechend werden synthetische Analoga von QS-21 aus Quillajasäure erzeugt.[3] Quillajasäure bezeichnete früher auch die in QS-21 enthaltenen Saponine, heute nur noch das unglykosylierte Sapogenin (Aglykon der Saponine).[4]

Literatur

  • Z. I. Rajput, S. H. Hu, C. W. Xiao, A. G. Arijo: Adjuvant effects of saponins on animal immune responses. In: Journal of Zhejiang University. Science. B. Band 8, Nummer 3, März 2007, S. 153–161, doi:10.1631/jzus.2007.B0153, PMID 17323426, PMC 1810383 (freier Volltext).

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Datenblatt Quillaic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2018 (PDF).
  2. ↑ a b c RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-132-00051-3, S. 361.
  3. ↑ A. Fernández-Tejada, E. K. Chea, C. George, N. Pillarsetty, J. R. Gardner, P. O. Livingston, G. Ragupathi, J. S. Lewis, D. S. Tan, D. Y. Gin: Development of a minimal saponin vaccine adjuvant based on QS-21. In: Nature chemistry. Band 6, Nummer 7, Juli 2014, S. 635–643, doi:10.1038/nchem.1963, PMID 24950335, PMC 4215704 (freier Volltext).
  4. ↑ W. Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe (exclusive Alkaloide). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-034-85142-8, S. 817.