Solamargina

 
Solamargina
Nombre IUPAC
(3β,22α,25R)-Espirosol-5-en-3-il 6-deoxi-α-L-manopiranosil-(1→2)-[6-deoxi-α-L-manopiranosil-(1→4)]-β-D-glucopiranósido
General
Otros nombres Solamargina; δ-Solanigrina
Fórmula molecular C
45H
73NO
15
Identificadores
Número CAS 20311-51-7[1]​
ChEBI 9185
ChEMBL 443114
ChemSpider 66278
DrugBank DB12700
PubChem 73611
UNII 8KG991E7BN
KEGG C10819
SMILES
O([C@H]8[C@H](O[C@@H]5C/C4=C/C[C@H]3[C@@H]6C[C@@H]2O[C@@]1(NC[C@H](C)CC1)[C@@H](C)[C@@H]2[C@@]6(C)CC[C@@H]3[C@@]4(C)CC5)O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]7O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]7O)[C@@H]8O)[C@@H]9O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]9O)C
InChI
InChI=1S/C45H73NO15/c1-19-9-14-45(46-17-19)20(2)30-28(61-45)16-27-25-8-7-23-15-24(10-12-43(23,5)26(25)11-13-44(27,30)6)57-42-39(60-41-36(53)34(51)32(49)22(4)56-41)37(54)38(29(18-47)58-42)59-40-35(52)33(50)31(48)21(3)55-40/h7,19-22,24-42,46-54H,8-18H2,1-6H3/t19-,20+,21+,22+,24+,25-,26+,27+,28+,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35-,36-,37+,38-,39-,40+,41+,42-,43+,44+,45-/m1/s1
Key: MBWUSSKCCUMJHO-ZGXDEBHDSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 868,06 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Solamargina es un compuesto químico venenoso que se produce en las plantas de la familia Solanaceae, tales como las patatas, los tomates y las berenjenas.[2]​[3]​ Se trata de un glicoalcaloides derivado de solasodina.

La Solamargina fue uno de los componentes de la droga candidata al tratamiento del cáncer Coramsina, finalmente al no obtener los resultados esperados, fue abandonado su desarrollo.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Al Chami, L.; Mendez, R.; Chataing, B.; O'Callaghan, J.; Usubilliga, A.; Lacruz, L.; "Toxicological effects of α-solamargine in experimental animals", Phytotherapy Research, 2003, vol. 17, no.3, pp.254-258 [1] Archivado el 16 de junio de 2012 en Wayback Machine.
  3. ↑ Blankemeyer, JT.; McWilliams, ML.; Rayburn, JR.; Weissenberg, M.; Friedman, M. (mayo de 1998). «Developmental toxicology of solamargine and solasonine glycoalkaloids in frog embryos.». Food Chem Toxicol 36 (5): 383-9. PMID 9662413. 

Enlaces externos

  • Esta obra contiene una traducción derivada de «Solamargine» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
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