Phosphoéthanolamine

Phosphoéthanolamine

Structure de la phosphoéthanolamine
Identification
Nom UICPA phosphate de dihydrogène 2-aminoéthyle
Synonymes

O-phosphoryléthanolamine

No CAS 1071-23-4
No ECHA 100.012.717
No CE 213-988-5
No RTECS KJ5830000
PubChem 1015
ChEBI 17553
SMILES
C(COP(=O)(O)O)N
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C2H8NO4P/c3-1-2-7-8(4,5)6/h1-3H2,(H2,4,5,6)
Std. InChIKey :
SUHOOTKUPISOBE-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C2H8NO4P
Masse molaire[1] 141,063 ± 0,003 6 g/mol
C 17,03 %, H 5,72 %, N 9,93 %, O 45,37 %, P 21,96 %,
Précautions
SGH[2]
SGH05 : Corrosif
Danger
H314, P280, P310 et P305+P351+P338
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[2]
-
   3261   
Numéro ONU :
3261 : SOLIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A.
Classe :
8
Étiquette :
pictogramme ADR 8
8 : Matières corrosives
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La phosphoéthanolamine, ou phosphoryléthanolamine, est un composé chimique de formule H2N–CH2–CH2–OPO(OH)2. Ce phosphate d'éthanolamine est un constituant important de certains phosphoglycérides, appelés phosphatidyléthanolamines, et des certaines sphingomyélines. Il possède deux valeurs de pKa : 6,51 et 10,39[3].

Controverse brésilienne

Pendant des années, Gilberto Chierice, professeur de chimie au campus de São Carlos de l'université de São Paulo, a utilisé les ressources d'un laboratoire du campus pour fabriquer, distribuer et promouvoir officieusement le médicament auprès des patients atteints de cancer sans qu'il ait été soumis à des essais cliniques. En , les administrateurs de l'université ont commencé à empêcher le professeur de poursuivre cette pratique. En , plusieurs tribunaux brésiliens ont statué en faveur des plaignants qui voulaient avoir le droit de tester le composé. Cependant, un tribunal d'État a annulé la décision des tribunaux inférieurs un mois plus tard. Jailson Bittencourt de Andrade, secrétaire du ministère brésilien de la science et de la technologie, a déclaré que le ministère prévoit de financer d'autres recherches sur le composé, mais qu'il faudra des années avant qu'une détermination puisse être faite sur la sécurité et l'efficacité de la phosphoryléthanolamine chez l'homme.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé O-phosphoéthanolamine, consultée le 17 juillet 2013.
  3. (en) A.T. Myller, J.J. Karhe et T.T. Pakkanen, « Preparation of aminofunctionalized TiO2 surfaces by binding of organophosphates », Applied Surface Science, vol. 257, no 5,‎ , p. 1616–1622 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.apsusc.2010.08.109
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