Rétinol

Rétinol
Image illustrative de l’article Rétinol
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Structure tridimensionnelle et formule topologique du rétinol.
Identification
Nom UICPA (2E,4E,6E,8E)-3,7-Diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohex-1-ényl)-nona-2,4,6,8-tétraen-1-ol
No CAS 11103-57-4
68-26-8
No ECHA 100.000.621
No CE 234-328-2
Code ATC A11CA01, S01XA02, V04CB01
ChEBI 50211
SMILES
C=1(C(CCCC1C)(C)C)\C=C\C(=C\C=C\C(=C\CO)C)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
InChIKey :
FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule C20H30O  [Isomères]
Masse molaire[1] 286,451 6 ± 0,018 4 g/mol
C 83,86 %, H 10,56 %, O 5,59 %,
Propriétés physiques
Solubilité Liposoluble
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
R63 : Risque possible pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant.
R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases R : 22, 36/38, 63,

Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Per os, cutanée, IV.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le rétinol est l'une des trois formes disponibles de la vitamine A, avec le rétinal et l'acide rétinoïque. Il fait partie de la classe des rétinoïdes de première génération. Le rétinol est hydrophobe. Il peut être synthétisé à partir de l'isoprène.

Équivalent rétinol

Une unité internationale de vitamine A correspond à 0,3 μg de rétinol. Le rétinol est considéré comme l'unité de base, le rétinol-équivalent, ce qui permet de comparer l'activité vitaminique des différents dérivés de la vitamine A. Rares sont les réactions chimiques dont le taux d'avancement est égal à 1. Ainsi, pour le β-carotène, on parle en termes d'équivalent rétinol. En effet, pour obtenir du rétinol à partir de β-carotène, il doit y avoir réaction chimique catalysée par une dioxygénase, et le rendement est de 1⁄6. Ce qui permet d'obtenir 1 gramme de rétinol à partir de 6 grammes de β-carotène.

Rétinol dans les produits cosmétiques

Le rétinol est une des formes de vitamine A utilisées par l'industrie cosmétique[2][source insuffisante]. En stimulant les défenses naturelles de la peau, il aide à lutter contre son vieillissement[3][source insuffisante]. Le rétinol est devenu au fil du temps l’un des produits phares actifs contre le vieillissement cutané[4]. Il a pu être stabilisé pour la première fois dans une crème par les laboratoires RoC en 1996[5][source insuffisante].

Rétinol en tant que médicament

Rétinol et ses sels
Informations générales
Princeps
  • A 313 pom et A 313 caps (France)
  • AROVIT cp enrobé (France)
  • AVIBON caps et AVIBON pom (France)
  • Burgerstein Vitamine A (Suisse)
  • Oculotect Gel (Suisse)
  • Vitamine A « Blache » (Suisse)
  • Vitamine A DULCIS pom opht (France)
  • Vitamine A FAURE collyre (France)
  • Vitamine A NEPALM inj IM (France)
  • Vitamine A Streuli (Suisse)
  • Belgique : aucune spécialité mono
Classe Vitamine A
Identification
No CAS 68-26-8 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.000.621
Code ATC S01XA02, D10AD02, R01AX02 et A11CA01
DrugBank DB00162 Voir et modifier les données sur Wikidata
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Code ATC du rétinol

A11CA01

Rôle biologique

Embryologie

L'acide rétinoïque, par l'intermédiaire du récepteur de l'acide rétinoïque, affecte le processus de différenciation cellulaire, et donc la croissance et le développement des embryons[6],[7]. Au cours du développement, il existe un gradient de concentration d'acide rétinoïque le long de l'axe antéropostérieur (tête-queue). Les cellules embryonnaires réagissent différemment à l'acide rétinoïque en fonction de la quantité d'acide rétinoïque présente[8]. Par exemple, chez les vertébrés, le cerveau postérieur forme temporairement huit rhombomères, et chaque rhombomère exprime un ensemble spécifique de gènes.

Peau

La carence en vitamine A est associée à une sensibilité accrue de la peau aux infections et aux inflammations. La vitamine A semble moduler la réponse immunitaire innée et maintenir l'homéostasie des tissus épithéliaux et des muqueuses grâce à son métabolite, l'acide rétinoïque (AR)[9],[10]. Dans le cadre du système immunitaire inné, les récepteurs Toll-like des cellules de la peau réagissent aux agents pathogènes et aux lésions cellulaires en déclenchant une réponse immunitaire pro-inflammatoire qui comprend une augmentation de la production de RA.

La vitamine A contribue également à maintenir le microbiome de la peau et des follicules pileux en bonne santé, en particulier sur le visage, en réduisant la sécrétion de sébum, qui est une source de nutriments pour les bactéries[11],[12].

Erythrocytes

La vitamine A peut être essentielle à la formation normale des globules rouges ;[13],[14] une carence entraîne des anomalies dans le métabolisme du fer[15]. La vitamine A est essentielle à la production de globules rouges à partir de cellules souches par différenciation rétinoïde[16].

Synthèse des glycoprotéines

Des niveaux adéquats de vitamine A sont nécessaires pour la synthèse des glycoprotéines. En cas de carence sévère en vitamine A, la carence en glycoprotéines peut entraîner des ulcères ou une liquéfaction de la cornée.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ http://www.roc.fr/technology/technologie-thpe-tetrahydroxypropyl-ethylenediamine/roll-liftant-yeux
  3. ↑ (en)Anti-Aging Competitive Benchmarking Clinical Study, KGL, Septembre 2007.
  4. ↑ « Centre national de la recherche scientifique / Sagascience, collection de dossiers thématiques en ligne », sur cnrs.fr (consulté le ).
  5. ↑ https://www.roc.be/fr/over-roc/histoire
  6. ↑ (en) « Retinoic acid in development: towards an integrated view », sur www.nature.com (consulté le )
  7. ↑ (en) « Function of retinoic acid receptors during embryonic development », sur pubmed.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le )
  8. ↑ (en) « Visualization of an endogenous retinoic acid gradient across embryonic development », sur pubmed.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le )
  9. ↑ (en) « Modulation of T cell and innate immune responses by retinoic Acid », sur pubmed.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le )
  10. ↑ (en) « Innate Immune System », sur humanbiology.pressbooks.tru.ca (consulté le )
  11. ↑ (en) « Illuminating the Role of Vitamin A in Skin Innate Immunity and the Skin Microbiome: A Narrative Review », sur pubmed.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le )
  12. ↑ (en) « Five Skin Care Tips to Exfoliate and Clear Clogged Pores », sur www.herbalgoodnessco.com (consulté le )
  13. ↑ (en) « Hematopoiesis and retinoids: development and disease », sur pubmed.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le )
  14. ↑ (en) « Regulation of hematopoiesis by retinoid signaling », sur pubmed.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le )
  15. ↑ (en) « Vitamin A and beta-carotene can improve nonheme iron absorption from rice, wheat and corn by humans », sur pubmed.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le )
  16. ↑ (en) « Carotenoid Oxygenase », sur proteinswebteam.github.io (consulté le )
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