Rutinose

Identification
Rutinose

Structure du rutinose.
Nom UICPA	(2R,3S,4S,5S)-6-[ [(2R,3R,4R,5R,6S) -3,4,5-trihydroxy-6-méthyl-oxan-2-yl] oxyméthyl]oxane-2,3,4,5-tétrol
Synonymes	rha α(1→6) Glc 6-O-(alpha-L-rhamnosyl)-D-glucose 6-O-(alpha-L-rhamnopyranosyl)-D-glucopyranose 6-O-(6-désoxy-α-L-mannopyrannosyl)-D-glucose
N^o CAS	90-74-4
N^o ECHA	100.001.832
N^o CE	202-014-4
PubChem	101552
SMILES	O1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)O)O)CO[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O1)C)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H22O10/c1-3-5(13)7(15)10(18)12(21-3)20-2-4-6(14)8(16)9(17)11(19)22-4/h3-19H,2H2,1H3/t3-,4?,5-,6+,7+,8-,9-,10+,11+,12+/m0/s1
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₂₂O₁₀ [Isomères]
Masse molaire^[1]	326,297 1 ± 0,014 1 g/mol C 44,17 %, H 6,8 %, O 49,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion	190,5 °C^[2]
Solubilité	Soluble dans l'eau^[3].

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le rutinose est un diholoside constitué d'une unité de rhamnose lié à une unité de glucose par une liaison osidique α(1→6).

Caractéristiques

La formule chimique du rutinose est C₁₂H₂₂O₁₀ et son poids moléculaire de 326,30g/mol. C'est un solide blanc hygroscopique^[3] qui fond à 190,5 °C^[2].

Le rutinose est présent dans des hétérosides appelés rutinosides, en particulier en association avec des flavonoïdes^[3] : hespéridine, rutoside (rutine)...

Le rutinose est synthétisé à partir de la rutoside par hydrolyse enzymatique (rhamnosidase)^[4].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) ChemIDplus, « Rutinose - RN: 90-74-4 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)
↑ ^{a b et c} (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 840
↑ (en) Kamiya S, Esaki S & Tanaka R., « Studies on L-rhamnosidase. Part III. Synthesis of some disaccharides containing an l-rhamnopyranosyl or l-mannopyranosyl residue, and the substrate specificity of α-l-rhamnosidase from Aspergillus niger. », Agricultural and Biological Chemistry, vol. 49, n^o 1,‎ 1985, p. 55-62

Voir aussi

Liens externes

(en) ChemSub Online : Rutinose
(en) Substance Rutinose NCBI database
(en) COMPOUND: C08247 Rutinose www.Genome.net
(en) GLYCAN: G00283 Rutinose www.Genome.net

v · m

Glucides

Général

Géométrie

Oses

Trioses	Cétotriose Dihydroxyacétone Aldotriose Glycéraldéhyde
Tétroses	Cétotétrose Érythrulose Aldotétrose Érythrose Thréose
Pentoses	Cétopentose Ribulose Xylulose Aldopentose Arabinose Lyxose Ribose Xylose Désoxyose Désoxyribose
Hexoses	Cétohexose Fructose Psicose Sorbose Tagatose Aldohexose Allose Altrose Galactose Glucose Gulose Idose Mannose Talose Désoxyose Colitose Fucose Fuculose Pneumose Quinovose Rhamnose
Autres	Heptose Glucoheptose Idoheptulose Mannoheptulose Sédoheptulose Taloheptulose Octose Nonose

Oligosaccharides

Diholosides	Cellobiose Gentiobiose Inulobiose Isomaltose Isomaltulose Kojibiose Lactose Lactulose Laminaribiose Leucrose Maltose Maltulose Mélibiose Nigerose Robinose‎ Rutinose Saccharose Sophorose Tréhalose Tréhalulose Turanose
Triholosides	Erlose Fucosyllactose Gentianose Inulotriose 1-Kestose 6 -Kestose Maltotriose Mannotriose Mélézitose Néokestose Panose Raffinose Rhamninose
Autres	Cyclodextrine Stachyose Verbascose

Polysaccharides

Fructanes	Inuline Graminane Lévane Néosérie
Glucanes	Amidon Amylopectine Amylose β-Glucane Cellulose Curdlane Dextrine Glucomannane Glycogène Pectine Protopectine Pullulane
Galactanes	Agar-agar Carraghénane
Autres	Chitine Mannane Xylane