Dezoxiribóz

Dezoxiribóz
IUPAC-név	(2R,4S,5R)-5-(hidroximetil)tetrahidrofurán-2,4-diol
Más nevek	d-dezoxiribóz 2-dezoxi-d-ribóz timinóz
Kémiai azonosítók
CAS-szám	533-67-5
PubChem	439576
SMILES C1C(C(OC1O)CO)O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C5H10O4
Moláris tömeg	134,13 g/mol
Megjelenés	Fehér színű, szilárd
Olvadáspont	89-90 °C[1]
Oldhatóság (vízben)	Jól oldódik: 100 g/l (20 °C)[2]
Veszélyek
EU osztályozás	Nincsenek veszélyességi szimbólumok[1]
R mondatok	Nincs R-mondat[1]
S mondatok	Nincs S-mondat[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A dezoxiribóz, pontosabban 2-dezoxi-d-ribóz egy öt szénatomos monoszacharid, aldopentóz. Összegképlete C₅H₁₀O₄. Szerkezete a ribózéra emlékeztet, azonban a dezoxiribóz molekulájában a 2-es szénatomhoz kapcsolódó hidroxilcsoport helyett hidrogénatom található. Emiatt a dezoxicukrok közé tartozik. Biológiai szempontból jelentős vegyület, ugyanis részt vesz a DNS felépítésében.

Tulajdonságai

A dezoxiribóz színtelen, kristályos vegyület. Vizes oldatban gyengén mutarotál.

Előfordulása a természetben

A dezoxiribóz főként a sejtmagban előforduló dezoxiribonukleinsav felépítésében vesz részt. A DNS-ben öttagú, furanózgyűrűs alakjában található. A bázisok a DNS-ben a dezoxiribóz glikozidos hidroxilcsoportjához kapcsolódnak, úgynevezett N-glikozidos kötéssel. Nukleinsavakból azonban csak nehezen nyerhető ki hidrolízissel, mert savak hatására könnyen levulinsavvá alakul.

Előállítása

A dezoxiribóz például d-arabinalból állítható elő vízaddícióval. Léteznek azonban d-glükózból kiinduló eljárások is a dezoxiribóz előállítására.

Jegyzetek

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/2-es kötet
• Bot György: A szerves kémia alapjai. ISBN 963-240-150-6