3,4-ジヒドロキシフェニルアセトアルデヒド

3,4-ジヒドロキシフェニルアセトアルデヒド
(3,4-Dihydroxyphenyl)acetaldehyde
別称
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)acetaldehyde[1]
Dopaldehyde
識別情報
略称 DOPAL
CAS登録番号 5707-55-1 ×
PubChem 119219
ChemSpider 106504 チェック
KEGG C04043 チェック
MeSH 3,4-dihydroxyphenylacetaldehyde
ChEBI
  • CHEBI:27978 チェック
IUPHAR/BPS
 6632
3DMet B00668
  • Oc1ccc(CC=O)cc1O
  • OC1=CC=C(CC=O)C=C1O
  • InChI=1S/C8H8O3/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6/h1-2,4-5,10-11H,3H2 チェック
    Key: IADQVXRMSNIUEL-UHFFFAOYSA-N チェック
  • InChI=1/C8H8O3/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6/h1-2,4-5,10-11H,3H2
    Key: IADQVXRMSNIUEL-UHFFFAOYAV
特性
化学式 C8H8O3
モル質量 152.15 g mol−1
密度 1.306 g/mL
沸点

351 °C, 624 K, 664 °F

関連する物質
関連する2-フェニルアルデヒド フェニルアセトアルデヒド

フェニルグリオキサル

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

3,4-ジヒドロキシフェニルアセトアルデヒド(3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyde, DOPAL)は、脳の主要な神経伝達物質であるドーパミンの重要な代謝物質の1つである。ニューロン中でのドーパミンの酵素代謝物質は全てDOPALを経由する。「カテコールアルデヒド仮説」によると、DOPALは、パーキンソン病の発病に対して重要な役割を果たす[2]。DOPALは、化学的に合成されている[3]。またDOPALは、主にアルデヒドデヒドロゲナーゼにより無毒化される。

出典

  1. ^ “3,4-dihydroxyphenylacetaldehyde - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年6月24日). 2011年10月13日閲覧。
  2. ^ Goldstein, David S.; Sullivan, Patti; Holmes, Courtney; Miller, Gary W.; Alter, Shawn; Strong, Randy; Mash, Deborah C.; Kopin, Irwin J. et al. (2013-09). “Determinants of buildup of the toxic dopamine metabolite DOPAL in Parkinson's disease”. Journal of Neurochemistry 126 (5): 591–603. doi:10.1111/jnc.12345. ISSN 1471-4159. PMC 4096629. PMID 23786406. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23786406. 
  3. ^ Li, Shu Wen; Spaziano, Vincent T; Burke, William J (1998-06). “Synthesis of a Biochemically Important Aldehyde, 3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyde” (英語). Bioorganic Chemistry 26 (1): 45–50. doi:10.1006/bioo.1998.1087. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0045206898910872.