Nitrofen

Nitrofen

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2,4-dichloro-1-(4-nitrofenoksy)benzen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H7Cl2NO3
Masa molowa	284,09 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	1836-75-5
PubChem	15787
SMILES C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])OC2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl
InChI InChI=1S/C12H7Cl2NO3/c13-8-1-6-12(11(14)7-8)18-10-4-2-9(3-5-10)15(16)17/h1-7H InChIKey XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,3 g/cm³[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 0,0095 g/kg (22 °C)[2] w innych rozpuszczalnikach etanol: 40 g/kg, heksan: 280 g/kg, benzen: 2 kg/kg[1] Temperatura topnienia 71 ± 2 °C[2] Temperatura wrzenia 180–190 °C (0,25 mmHg)[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-03-08] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H350, H360D, H410 Zwroty P P201, P273, P301+P310+P330, P308+P313 Numer RTECS KN8400000 Dawka śmiertelna LD50 740 mg/kg (szczur, doustne)[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Nitrofen – organiczny związek chemiczny z grupy eterów aromatycznych, pochodna eteru difenylowego. Jest herbicydem. Ze względu na obawy dotyczące jego rakotwórczości, stosowanie nitrofenu zostało zakazane w Unii Europejskiej od 1988 r.^[4][5], a w Stanach Zjednoczonych od 1984 r. zaprzestano jego produkcji^[6][7].

Właściwości

Czysty nitrofen jest bezbarwnym, krystalicznym proszkiem, który jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie. Na powietrzu ciemnieje. Produkt komercyjny może być żółty, brązowy lub czarny^[1].

Zagrożenia

Międzynarodowa Agencja Badań nad Rakiem zaklasyfikowała nitrofen jako czynnik rakotworczy typu 2B (prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi)^[8].

Nitrofen zaburza układ hormonalny. Ma podobną strukturę do hormonu tarczycy i jest uważany za mutagenny^[6][9][10]. W eksperymentach na zwierzętach wykazano, że nitrofen działa rakotwórczo i teratogennie^[11]. Ponieważ nie jest rozkładany przez organizm, gromadzi się w tkance tłuszczowej podczas karmienia zwierząt. U drobiu może przenikać do jaj^{[12][13][14][15]}.

Zastosowanie tej substancji jako herbicydu zostało opatentowane przez Rohm and Haas^[16]. Został opracowany w USA w 1964 r. jako środek chwastobójczy i sprzedawany na całym świecie pod nazwami handlowymi Mezotox, Niclofen, NIP, Nitrophen, Nitrochlor, Tokkorn, Trizilin, TOK E-25 i Trazalex^[17].

Pozostałości nitrofenu w paszy, ekologicznych jajach i ekologicznym drobiu wywołały skandal w Niemczech latem 2002 roku^[18][19][20].

Przypisy