Serra Leoa disputou sua primeira partida oficial em agosto de 1949, contra a Nigéria (ambas eram colônias britânicas), saindo derrotada por 2 a 0. Em 1971, enfrentou pela primeira vez uma seleção não-africana, a Alemanha Oriental, que saiu vitoriosa por 1 a 0; três anos depois, enfrentou a China, que venceria os serra-leoneses por 4 a 1.
Em 1994 e 1996, disputou a Copa das Nações Africanas, mas acabou caindo na primeira fase em ambas. No entanto, obteve uma marca histórica: o atacante Mohamed Kallon tornou-se o jogador mais jovem a marcar um gol por sua seleção: aos 15 anos e 192 dias, marcou o gol da vitória de Serra Leoa sobre Burkina Faso por 2 a 1.
Mohamed Kallon é o jogador mais conhecido de Serra Leoa, se destacando mais no futebol italiano, onde atuou por Bolonha, Genoa, Cagliari, Reggina, Vicenza e Internazionale. Atuaria ainda por Monaco (França), Al-Ittihad (Arábia Saudita), AEK Atenas (Grécia) e Al-Shabab. Outros jogadores de destaque dos Leone Stars são o goleiro Patrick Bantamoi (destacou-se no futebol finlandês), o meio-campista Alhassan Bangura (fez a maior parte da carreira no futebol inglês), o defensor Kewullay Conteh (jogou praticamente toda a carreira na Itália) e os atacantes Brima Koroma (chegou a fazer parte do elenco do Botafogo em 2004, mas não jogou), Aluspah Brewah (fez testes no Flamengo em 2004, e jogou no Fortaleza durante um ano) e Kei Kamara (fez toda a carreira nos EUA, atualmente joga no New England Revolution).