2-Метилпропанова кислота

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	2-метилпропанова кислота
Систематична назва ІЮПАК	2-метилпропанова кислота
Інші назви	диметилоцтова кислота, ізобутанова кислота, ізомасляна кислота
Хімічна формула	C4H8O2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 79-31-2 ECHA-ID 100.001.087 PubChem 6590 ChemSpider 6341 DrugBank DB02531 ChEBI 16135 EINECS 201-195-7
Властивості
Молярна маса	88,11 г/моль [1]
Агрегатний стан	Рідина [1]
Густина	0,95 г/см3 (20 °C) [1]
Температура плавлення	-46 °C [1]
Температура кипіння	155 °C [1]
Температура самозаймання	500 °C [1]
pKa	4,84 (20 °C) [2]
Розчинність	210 г/л (H2O, 20 °C) [1]
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H226, H302, H311, H314
P-фрази	P: P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353:, P304+P340, P305+P351+P338, P310
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	266 мг/кг (щур, орально) [1]
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

2-мети́лпропа́́нова кислота́ (ізобутанова кислота) ― органічна сполука з класу карбонових кислот. За стандартних умов є рідиною, що розчиняється в воді.^[1]

2-метилпропанову кислоту отримують взаємодією пропілену, карбон монооксиду та води за температури від 80 °C до 160 °C. Каталізатором у цій реакції є гідроген флуорид:^[3]

${\displaystyle {\ce {H3C-CH=CH2 + CO + H2O ->[HF]H3C-CH(CH3)-COOH}}}$

Вступає в реакції, характерні для карбонових кислот. Наприклад, при взаємодії з тіонілхлоридом утворюється її хлорангідрид:^[4]

${\displaystyle {\ce {2C3H7COOH + SOCl2 -> 2C3H7COCl + SO2 + H2O}}}$

При взаємодії з бромом у присутності червоного фосфору утворюється бромангідрид 2-бром-2-метилпропанової кислоти:^[5]

${\displaystyle {\ce {(CH3)2CHCOOH + Br2 -> (CH3)2CBrCOBr + H2O}}}$

Застосовується для виготовлення засобів для чищення та прання, а також парфумів.^[6]

1. ↑ ^{а б в г д е ж и к} GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 26 листопада 2021. Процитовано 26 листопада 2021.
2. ↑ Isobutyric acid. go.drugbank.com. Архів оригіналу за 26 листопада 2021. Процитовано 26 листопада 2021.
3. ↑ [1], Besecke, Siegmund; Guenter Schroeder & Hermann-Josef Siegert, "Method for making isobutyric acid" 
4. ↑ Organic Syntheses Procedure. www.orgsyn.org (англ.). Архів оригіналу за 26 листопада 2021. Процитовано 26 листопада 2021.
5. ↑ Organic Syntheses Procedure. www.orgsyn.org (англ.). Архів оригіналу за 26 листопада 2021. Процитовано 26 листопада 2021.
6. ↑ Substance Information - ECHA. echa.europa.eu (брит.). Архів оригіналу за 27 вересня 2020. Процитовано 26 листопада 2021.