Acide calendique

Acide calendique

Structure de l'acide α-calendique
Identification
Nom UICPA acide (8E,10E,12Z)-octadéca-8,10,12-triénoïque
No CAS 5204-87-5
PubChem 5282818
SMILES
CCCCC/C=C\C=C\C=C\CCCCCCC(=O)O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-11H,2-5,12-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,9-8+,11-10+
Std. InChIKey :
DQGMPXYVZZCNDQ-KBPWROHVSA-N
Propriétés chimiques
Formule C18H30O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 278,429 6 ± 0,017 1 g/mol
C 77,65 %, H 10,86 %, O 11,49 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide calendique est un acide gras polyinsaturé possédant un système conjugué de trois doubles liaisons. Le diastéréoisomère appelé acide alpha-calendique correspond à l'acide trans,trans,cis8,10,12 octadécatriénoïque (18:3), qu'on trouve dans les soucis, du genre Calendula, d'où son nom.

Il s'agit formellement d'un acide gras oméga-6, bien qu'il soit rarement rangé dans cette catégorie. L'acide α-calendique est synthétisé par les soucis à partir de l'acide linoléique sous l'action d'une acide gras désaturase particulière qui convertit la double liaison cis-9 en un système conjugué trans-8, trans-10 tandis que la double liaison cis-12 demeure inchangée. Le diastéréoisomère tout-trans8,10,12, appelé acide bêta-calendique, a également été isolé.

Les fleurs de soucis sont connues depuis des siècles pour favoriser la cicatrisation, réduire l'inflammation et pour leurs propriétés antiseptiques.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
v · m
Classification générale
Saturés
Insaturés
n−3 (ω-3)
n−6 (ω-6)
n−9 (ω-9)
Autres
Eicosanoïdes
Autres
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