Acide clupanodonique

Acide clupanodonique

Structure de l'acide clupanodonique
Identification
Nom UICPA acide (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-7,10,13,16,19-pentaénoïque
Synonymes

acide clupanodonique

No CAS 24880-45-3
PubChem 5497182
ChEBI 53488
SMILES
CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCCC(=O)O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C22H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
Std. InChIKey :
YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N
Propriétés chimiques
Formule C22H34O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 330,504 2 ± 0,020 6 g/mol
C 79,95 %, H 10,37 %, O 9,68 %,
Composés apparentés
Isomère(s) Acide d'Osbond

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide clupanodonique (n-3 DPA, pour docosapentaenoic acid en anglais) est un acide gras polyinsaturé oméga-3 correspondant à l'acide tout-cis7,10,13,16,19-docosapentaénoïque (22:5). Il tire son nom du Clupanodon thrissa[2], un poisson de la famille des clupéidés — dont font également partie les harengs et les sardines. C'est un métabolite intermédiaire de la conversion de l'acide eicosapentaénoïque (EPA) en acide docosahexaénoïque (DHA). Il est présent en abondance dans la graisse de pinnipèdesphoques, morses et otaries.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en + fr) Référence FishBase : espèce Clupanodon thrissa (+ traduction) (+ noms vernaculaires 1 & 2) (consulté le )
v · m
Classification générale
Saturés
Insaturés
n−3 (ω-3)
n−6 (ω-6)
n−9 (ω-9)
Autres
Eicosanoïdes
Autres
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